Obtenção de derivado acetilado de (1→6)-β-D-glucana (lasiodiplodana) microbiana
Thaís Vanessa Theis; Mário Antônio Alves da Cunha; William Norbey Sánchez Luna
doi:10.20906/CPS/SICITE2015-0814
Resumo
Glucanas, são macromoléculas naturais obtidas industrialmente a partir da parede celular de leveduras e cereais ou como um metabólito extracelular de alguns fungos filamentosos. Constituem um grupo de biomacromoléculas com demonstrada atividade imunoestimulante e potencias atividades biológicas como atividade antioxidante, antitrombótica, anti-inflamatória entre outras. As glucanas tem sido descritas como efetivas na redução dos níveis de colesterol, problemas cardiovasculares e no tratamento de doenças como câncer, diabetes e infecções microbianas. A bioatividade de tais polissacarídeos está relacionada com a massa molecular e com a estrutura química e conformacional da molécula. Alterações na estrutura da molécula, como a introdução de grupamentos químicos, podem afetar suas atividades biológicas e a intensidade com que se manifestam. Neste contexto, no presente estudo a lasiodiplodana (16-β-D-glucana) produzida pelo ascomiceto Lasiodiplodia theobromae MMPI foi derivatizada por acetilação. A inserção de grupos acetil na estrutura da molécula foi conseguida através de reação controlada com anidrido acético. Análises por infra-vermelho com transformada de Fourier indicaram sinais típicos de polissacarídeos na região entre 4000 cm-1 e 400 cm-1. Bandas na região de 1078 cm-1 foram observadas nos espectros e correspondem a vibrações de alongamento simétricas das ligações C-O-C (grupo característico de açúcares). Bandas de absorção forte na região 1750 cm-1 e 1245 cm-1 resultante do estiramento das vibrações das ligações C=O e C-O-C, respectivamente, indicaram a acetilação do biopolímero. As condições reacionais da derivatização levaram a obtenção de uma biomacromolécula com elevado grau de substituição (DS: 1,64). O elevado grau de substituição do derivado interferiu na solubilidade do biopolímero, reduzindo a solubilidade de 11,95% (glucana original) para 0,14% (glucana acetilada).
Palavras-chave: Polissacarídeos ; Biomacromolécula; Atividade biológica